Daidzein pertenece al grupo de isoflavonas o isoflavonoides, que se clasifican como compuestos vegetales secundarios (sustancias bioactivas con salud-efectos promotores - “ingredientes nutritivos”). Químicamente, la daidzeína se deriva de polifenoles - un grupo dispar de sustancias basado en la estructura de fenol (un compuesto con un anillo aromático y uno o más grupos hidroxilo (OH) unidos). La daidzeína es un derivado de 3-fenilcromano que tiene dos grupos OH unidos: 4 ', 7-dihidroxiisoflavona. La daidzeína tiene similitudes estructurales con la hormona esteroide 17ß-estradiol (hormona sexual femenina) y, por lo tanto, tiene la capacidad de unirse a los receptores de estrógeno (ER), especialmente a los receptores ER-ß (receptores de estrógeno tipo II) y bloquearlos para el 17ß-estradiol endógeno (endógeno) mediante inhibición competitiva. En consecuencia, la daidzeína ejerce un efecto antiestrogénico en mujeres premenopáusicas adultas (mujeres antes menopausia) con niveles elevados de estrógeno, mientras que la isoflavona desarrolla un efecto más estrogénico en la infancia hasta la pubertad y en mujeres posmenopáusicas (mujeres después menopausia) en quienes se reducen los niveles de estrógeno [1-3, 8, 10, 18, 20]. La daidzeína también se llama fitoestrógeno por esta razón. Sin embargo, su actividad hormonal es menor en un factor de 100 a 1,000 en comparación con la de 17ß-estradiol producido en el organismo mamífero. sin embargo, el concentración de daidzeína en el cuerpo puede ser varias veces mayor que la de la hormona endógena (endógena) [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]. Debido a que la daidzeína induce (desencadena) efectos tanto estrogénicos como antiestrogénicos, se clasifica como un SERM (modulador selectivo del receptor de estrógeno) natural. Moduladores selectivos del receptor de estrógeno, como raloxifeno (fármaco utilizado para tratar osteoporosis), inhiben los receptores ER-alfa ubicados principalmente en la mama, endometrio (revestimiento del útero), ovarios (ovarios) y hipotálamo (sección del diencéfalo), y al mismo tiempo estimulan los receptores ER-ß, que se encuentran en riñón, cerebro, hueso, corazón, pulmónintestinal mucosa (mucosa intestinal), próstatay endotelio (células de la capa de la pared más interna de linfa y sangre vasos frente a la luz vascular). Por lo tanto, los SERM actúan de una manera específica de tejido y muestran efectos similares a los estrógenos en los huesos, por ejemplo (→ prevención de osteoporosis (pérdida ósea)), mientras que los efectos de los estrógenos se antagonizan (inhiben) en la mama y útero (útero) (→ inhibición del crecimiento tumoral asociado a hormonas).
Síntesis
La daidzeína es sintetizada (producida) exclusivamente por plantas, especialmente leguminosas tropicales (legumbres). La cantidad cuantitativamente (cuantitativamente) más significativa de daidzeína está contenida en la soja con 20-52 mg / 100 g, seguida de la soja. leche con 1-13 mg / 100 gy tofu con 7-11 mg / 100 g. En el organismo vegetal, la isoflavona está presente predominantemente en forma unida como glucósido (que se une a glucosa) - daidzin - y solo en pequeña medida en forma libre como aglicona (sin azúcar vinculante) - daidzeína. En los productos de soja fermentados, como el tempeh, el miso y la pasta de soja, por otro lado, la daidzeína se encuentra principalmente como aglicona.
Absorción
La daidzeína libre de la dieta y unida glucosídicamente ingresa al intestino delgado para absorción. Mientras que la daidzeína libre se absorbe en los enterocitos (células del intestino delgado epitelio) vía difusión pasiva, los glucósidos de daidzeína son hidrolizados primero por glucosidasas (enzimas CRISPR-Cas que se rompen glucosa moléculas reaccionando con agua) en la membrana del borde en cepillo de las células epiteliales para la subsiguiente absorción como daidzeína libre. Absorción de daidzeína unida glicosídicamente también puede ocurrir en una forma intacta a través de la sodio/glucosa cotransporter-1 (SGLT-1), que transporta los iones de glucosa y sodio al interior de la célula por medio de un simportador (transporte en la misma dirección). Las formas aglicona y glucósido de daidzeína no se absorben en el intestino delgado se toman en el colon (intestino grueso) por difusión pasiva en el mucosa células (células de la mucosa) en pequeña medida después de la hidrólisis de los glucósidos de daidzeína por beta-glucosidasas bacterianas (enzimas CRISPR-Cas que escinde la glucosa moléculas por reacción con aguaLa mayoría de la daidzeína libre es convertida por microbios. enzimas CRISPR-Cas en O-demetilangolensina y equol (4 ′, 7-isoflavandiol) y se absorbe en esta forma. La formación de equol depende de la composición del colon flora y está sujeta a fuertes variaciones individuales. Las cepas bacterianas responsables de la síntesis de equol aún no se han identificado claramente. Estreptococos, lactobacilos (ácido láctico bacterias fotosintéticas) y bifidobacterias están en discusión. Solo alrededor del 30-50% de las personas pueden producir equol a partir de daidzeína; esto es significativo porque el equol tiene una alta afinidad de unión a los receptores de estrógeno, especialmente a los receptores ER-ß. Su actividad es aproximadamente el 50% de la de 17ß-estradiol [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]. Terapia antibióticos puede disminuir significativamente la síntesis de equol al afectar la colon flora. La biodisponibilidad de daidzeína oscila entre el 13 y el 35%. Los estudios sobre la biocinética de las agliconas y glucósidos de daidzeína han demostrado que las agliconas se absorben más rápidamente que los derivados de glucósidos. No se ha determinado de manera concluyente hasta qué punto difiere la disponibilidad total de daidzeína libre y unida a glucósidos.
Transporte y distribución en el cuerpo
La daidzeína absorbida y sus metabolitos ingresan al hígado a través del portal vena y son transportados desde allí a órganos y tejidos. Poco se sabe hasta la fecha sobre el y almacenamiento de daidzeína en el cuerpo humano. Estudios con ratas a las que se les administró radiomarcado isoflavonas han demostrado que se almacenan preferentemente en tejido mamario, ovarios (ovarios) y útero (útero) en mujeres y en el próstata glándula en los machos. En el estudio de intervención de Bolca et al con mujeres sanas, un 40:60 of isoflavonas en los tejidos grasos y glandulares de la mama, respectivamente, se observó después de la ingestión de soja leche y soja suplementos. En tejidos y órganos, 50-90% de daidzeína está presente como aglicona, la forma biológicamente activa. En sangre en el plasma, por otro lado, es detectable un contenido de aglicona de sólo el 1-2%. El plasma de isoflavonas concentración es de aproximadamente 50 nmol en un promedio mixto dieta, mientras que esto puede aumentar a aproximadamente 870 nmol con una dieta rica en productos de soja. La isoflavona máxima concentración in sangre El plasma se alcanzó aproximadamente 6.5 horas después de la ingesta de productos de soja. Después de 24 horas, prácticamente no se detectaron niveles.
Excreción
Para convertir la daidzeína en una forma excreible, se somete a biotransformación, que se produce en el hígado y se puede dividir en dos fases:
- En la fase I, la daidzeína se hidroxila (inserción de un grupo OH) por el sistema del citocromo P-450 para aumentar la solubilidad.
- En la fase II, tiene lugar la conjugación con sustancias altamente hidrófilas (solubles en agua); para este propósito, el ácido glucurónico, el sulfato y el aminoácido glicina se transfieren al grupo OH previamente insertado de la daidzeína con la ayuda de enzimas.
Los metabolitos de la daidzeína conjugada se excretan principalmente por los riñones y, en menor medida, por los bilis. Biliar ("que afecta al bilis“) La daidzeína secretada (secretada) es metabolizada (metabolizada) en el colon (intestino grueso) por las enzimas del flora intestinal y reabsorbido. Por lo tanto, similar al esteroide endógeno (endógeno) hormonas, el fitoestrógeno está sujeto a circulación enterohepática (hígado–intestino circulación).
