El ácido alfa-linolénico (ALA) pertenece al grupo de los omega-3 ácidos grasos. Consiste en 18 carbono átomos y es un ácido graso triple insaturado. Los tres dobles enlaces se encuentran entre el noveno átomo de C y el extremo metilo - C18: 3, n-3. ALA es uno de los esenciales ácidos grasos. La razón de esto es el extremo metilo en los dobles enlaces. No esencial ácidos grasos tienen un extremo carboxilo, por lo que el enzimas CRISPR-Cas del organismo humano son capaces de insertar dobles enlaces. Esto no es posible con un extremo metilo, ya que el enzimas CRISPR-Cas Faltan 12 y 15 desaturasa necesarias para esto. Por lo tanto, ALA debe tomarse a través del dieta principalmente a través de aceites vegetales.
Síntesis (conversión de ALA en ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA))
El ácido alfa-linolénico esencial ingresa al cuerpo exclusivamente a través de la dieta, principalmente a través de aceites vegetales como lino, nuez, aceite de canola y soja. El ácido alfa-linolénico es el sustrato de los ácidos grasos omega-3. ácidos y se metaboliza (metaboliza) en ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido docosahexaenoico (DHA) por alargamiento (alargamiento de la cadena de ácido graso por 2 átomos de C) y desaturación (conversión de compuestos saturados a insaturados por inserción de dobles enlaces). Este proceso tiene lugar en el retículo endoplásmico liso (orgánulo celular estructuralmente rico con un sistema de canales de cavidades rodeadas por membranas) de humanos. leucocitos (blanco sangre células) y hígado células. La conversión de ácido alfa-linolénico en EPA procede de la siguiente manera.
- Ácido alfa-linolénico (C18: 3) → C18: 4 por delta-6 desaturasa (enzima que inserta un doble enlace en el sexto enlace CC, como se ve desde el extremo carboxilo (COOH) de la cadena de ácidos grasos, transfiriendo electrones) .
- C18: 4 → C20: 4 por elongasa de ácidos grasos (enzima que alarga los ácidos por un cuerpo C2).
- C20: 4 → ácido eicosapentaenoico (C20: 5) por delta-5 desaturasa (enzima que inserta un doble enlace en el quinto enlace CC, como se ve desde el extremo carboxilo (COOH) de la cadena de ácidos grasos, transfiriendo electrones).
La conversión de ácido alfa-linolénico en DHA procede de la siguiente manera:
- Primera conversión de ALA (C18: 3) a EPA (C20: 5) - ver arriba, luego:
- C20: 5 → ácido docosapentaenoico (C22: 5) → ácido tetracosapentaenoico (C24: 5) por elongasa de ácidos grasos.
- C24: 5 → ácido tetracosapentaenoico (C24: 6) por la delta-6 desaturasa.
- C24: 6 → ácido docosahexaenoico (C22: 6) por ß-oxidación (acortamiento oxidativo de los ácidos grasos por 2 átomos de C a la vez) en peroxisomas (orgánulos celulares en los que los ácidos grasos y otros compuestos se degradan oxidativamente)
Para asegurar la síntesis endógena de EPA y DHA, se requiere suficiente actividad tanto de delta-6 como delta-5 desaturasa. Ambas desaturasas requieren ciertos micronutrientes para mantener su función, en particular piridoxina (vitamina B6), biotina, calcio, magnesio, zinc y vitamina E. La deficiencia de estos micronutrientes conduce a una disminución de la actividad desaturasa y, posteriormente, a una síntesis deficiente de EPA y DHA.
Absorción
El ácido alfa-linolénico se une en el dieta in los triglicéridos (ésteres triples del trivalente alcohol glicerol con tres grasos ácidos) y sufre degradación mecánica y enzimática en el tracto gastrointestinal (boca, estómago, intestino delgado). Mediante dispersión mecánica - masticación, peristaltismo gástrico e intestinal - y bajo la acción de bilisdietético lípidos (grasas dietéticas) se emulsionan y, por lo tanto, se descomponen en pequeñas gotas de aceite (0.1-0.2 µm) que pueden ser atacadas por las lipasas (enzimas CRISPR-Cas que descomponen los ácidos grasos libres de lípidos). Pregástrico y gástrico (estómago) las lipasas inician la escisión de los triglicéridos y Fosfolípidos (10-30% de la dieta lípidos). Sin embargo, la principal lipólisis (disolución del 70-90% de los lípidos) ocurre en el duodeno y yeyuno bajo la acción de esterasas pancreáticas, como páncreas lipasa, carboxilester lipasa y fosfolipasa, cuya secreción es estimulada por la colecistoquinina (CCK, hormona peptídica del tracto gastrointestinal).glicerol esterificado con un ácido graso), liso-Fosfolípidos (glicerol esterificado con un ácido fosfórico) y los ácidos grasos libres resultantes de la escisión de triglicéridos y fosfolípidos se combinan en la luz del intestino delgado junto con otros lípidos hidrolizados, como colesteroly ácidos biliares para formar micelas mixtas (estructuras esféricas con un diámetro de 3-10 nm en las que el lípido moléculas están dispuestos de tal manera que los agualas porciones de moléculas solubles se giran hacia afuera y las porciones de moléculas insolubles en agua se giran hacia adentro). La fase micelar sirve para solubilizar (aumentar la solubilidad de) los lípidos y permite que las sustancias lipofílicas (solubles en grasa) sean absorbidas por los enterocitos (células del intestino delgado). epitelio) De la duodeno y yeyuno. Gordo absorción en condiciones fisiológicas está entre el 85-95% y puede ocurrir por dos mecanismos. Por un lado, los monoglicéridos, liso-Fosfolípidos, colesterol y los ácidos grasos libres pueden atravesar la doble membrana fosfolipídica de los enterocitos mediante difusión pasiva debido a su naturaleza lipofílica. Por otro lado, la captación de lípidos se produce a través de la participación de la membrana. proteínas, como FABPpm (proteína de unión a ácidos grasos de la membrana plasmática) y FAT (translocasas de ácidos grasos), que están presentes en otros tejidos además de la intestino delgado, Tales como hígado, riñón, tejido adiposo - adipocitos (células grasas), corazón y placenta. Una dieta rica en grasas estimula la expresión intracelular (dentro de la célula) de FAT. En los enterocitos, el ALA, que ha sido ingerido como ácido graso libre o en forma de monoglicéridos y liberado bajo la influencia de lipasas intracelulares, se une a FABPc (proteína de unión a ácidos grasos en el citosol), que tiene una mayor afinidad por insaturado que para los ácidos grasos saturados de cadena larga y se expresa (forma) especialmente en el borde en cepillo del yeyuno. A esto le sigue la resíntesis de los triglicéridos y fosfolípidos en el retículo endoplásmico liso (orgánulo celular estructuralmente rico con un sistema de canales de cavidades rodeadas por membranas) y la captación de más ácidos grasos en los enterocitos. A esto le sigue la captación de lípidos en los quilomicrones (lipoproteínas). Estos están compuestos por triglicéridos, fosfolípidos, colesterol, ésteres de colesterol y apolipoproteínas (porción proteica de las lipoproteínas, funcionan como andamios estructurales y / o reconocimiento y acoplamiento moléculas, por ejemplo, para receptores de membrana) como Apo B48, AI y AIV. Los quilomicrones son responsables del transporte de los lípidos dietéticos absorbidos en el intestino a los tejidos periféricos y al hígado. En lugar de transportarse en quilomicrones, los lípidos también pueden transportarse a los tejidos en VLDL (muy bajo densidad lipoproteínas; lipoproteínas que contienen grasas de muy baja densidad).
Transporte y distribucion
Los quilomicrones ricos en lípidos (que consisten en un 80-90% de triglicéridos) se secretan (secretan) en los espacios intersticiales de los enterocitos por exocitosis (transporte de sustancias fuera de la célula) y se transportan a través del linfa. A través del truncus intestinalis (tronco colector linfático no apareado de la cavidad abdominal) y el conducto torácico (tronco colector linfático de la cavidad torácica), los quilomicrones entran en la subclavia. vena (vena subclavia) y vena yugular (vena yugular), respectivamente, que convergen para formar la vena braquiocefálica (lado izquierdo) - angulus venosus (ángulo venoso). Las venas brachiocephalicae de ambos lados se unen para formar el superior no apareado vena cava (vena cava superior), que se abre a la aurícula derecha de las corazón. Por la fuerza de bombeo del corazón, los quilomicrones se introducen en la periferia circulación, donde tienen una vida media (tiempo en el que un valor se reduce exponencialmente a la mitad con el tiempo) de aproximadamente 30 minutos. Durante el transporte al hígado, la mayoría de los triglicéridos de los quilomicrones se escinden en glicerol y ácidos grasos libres bajo la acción de las lipoproteínas. lipasa (LPL), ubicado en la superficie de las células endoteliales del sangre capilares, que son captados por tejidos periféricos, tales como tejido muscular y adiposo, en parte por difusión pasiva y en parte -FABPpm mediada por portadores; GORDO -. A través de este proceso, los quilomicrones se degradan a remanentes de quilomicrones (CM-R, partículas remanentes de quilomicrones bajos en grasa), que se unen a receptores específicos en el hígado mediados por la apolipoproteína E (ApoE). La captación de CM-R en el hígado se produce mediante endocitosis mediada por receptores (invaginación de las membrana celular → estrangulación de vesículas que contienen CM-R (endosomas, orgánulos celulares) en el interior de la célula). Los endosomas ricos en CM-R se fusionan con lisosomas (orgánulos celulares con enzimas hidrolizantes) en el citosol de las células hepáticas, lo que resulta en la escisión de ácidos grasos libres de los lípidos en los CM-R. Finalmente, en las células del hígado (así como en leucocitos), se produce la conversión de ALA en EPA y DHA.
Producción a partir de aceite vegetal
El ácido alfa-linolénico se une como éster en muchos triglicéridos y se puede obtener con la ayuda de la saponificación alcalina. En este proceso, los correspondientes aceites vegetales como linaza, nuezo aceite de colza se calientan fuertemente en combinación con álcalis. La mezcla de aceite se separa por destilación y así se puede aislar el ALA. El aceite de linaza se usa generalmente para la producción. A temperatura ambiente y sin exposición al aire, el ALA existe como un líquido aceitoso, incoloro y relativamente inodoro. Este ácido graso es insoluble en agua y sensible a la oxidación. Cuando se expone a oxígeno, se produce rápidamente un amarilleo e incluso un engomado del líquido.
