Definición
Los ésteres son compuestos orgánicos formados por la reacción de un alcohol o fenol y un ácido tal como un ácido carboxílico. La reacción de condensación libera un agua molécula. La fórmula general de los ésteres es: los ésteres también se pueden formar con tioles (tioésteres), con otros orgánicos ácidos, y con ácidos inorgánicos como ácido fosfórico (por ejemplo, en ácidos nucleicos), ácido sulfúricoo Ácido nítrico. Un ejemplo típico es acetato de etilo, que se forma a partir de etanol y ácido acético: o salicilato de metilo, que se puede sintetizar con metanol y ácido salicílico. El ácido sulfúrico sirve como catalizador:
Nomenclatura
Para la nomenclatura de los ésteres, la parte de alcohol se denomina residuo (p. Ej., Etil-) y el ácido carboxílico se denomina sal correspondiente (p. Ej., -Acetato). El éster de etanol y ácido acético se llama así acetato de etilo. Hay nombres alternativos como "acetato de etilo“. Debido a que el ácido carboxílico se llama sal, los ésteres se pueden confundir con sales. El peligro de confusión existe, por ejemplo, con glucocorticoides como acetato de hidrocortisona. Los ésteres en las estructuras de los anillos se llaman lactonas:
Representante
Ejemplos de agentes éster:
- Acetilcolina
- Ácido acetilsalicílico
- Enalapril
- Muchos glucocorticoides
- Heroína
- Salicilato de metilo
- Nitratos como nitroglicerina, dinitrato de isosorbida
- Vitamina C
- Warfarina
Propiedades
Los ésteres son generalmente estables en agua. diferente a ácidos carboxílicos, no reaccionan ácidamente y son menos polares en comparación con alcoholes porque falta el grupo hidroxilo. Por este motivo, la correspondiente punto de ebullición es bajo. Los ésteres a menudo tienen un olor llamativo, agradable y afrutado y, por tanto, se utilizan como agentes aromatizantes. Se producen de forma natural y se producen sintéticamente ("ésteres de frutas"). Las sustancias naturales típicas con enlaces éster son los triglicéridos (grasas, aceites grasos) y las ceras.
Reacciones
Síntesis (esterificación): en la síntesis de éster más simple, el alcohol y el ácido carboxílico se calientan en un agua baño. Un ácido como ácido sulfúrico sirve como catalizador. Se recomienda una placa caliente en lugar de un mechero Bunsen para el baño de agua porque las sustancias utilizadas suelen ser inflamables. Los ésteres también se sintetizan con cloruros de ácido y anhídridos de ácido, entre otros (p. Ej. anhídrido acético). Durante la transesterificación, se intercambia el grupo alcohol. Síntesis de ácido acetilsalicílico (aspirina): Hidrólisis de ésteres: Los ésteres se pueden hidrolizar (escindir) con fuertes bases como hidróxido de sodio y hidróxido de potasio, por ejemplo. En este proceso, el hidróxido actúa como nucleófilo. La hidrólisis de triglicéridos se conoce como saponificación. Sales of ácidos grasos se forman, que se llaman jabones. La hidrólisis del éster también es posible con ácidos.
En farmacia
Los ésteres son componentes de numerosos ingredientes farmacéuticos activos. Estos incluyen éster profármacos, con lo cual mayor absorción y biodisponibilidad puede lograrse. Muchos excipientes utilizados en productos farmacéuticos también son ésteres, como agentes aromatizantes, en grasas, aceites grasos, sus derivados y ceras.
