La fenilalanina es un aminoácido esencial proteinogénico con un anillo aromático de seis miembros que funciona como un componente básico de muchos proteínas y péptidos. Además, la fenilalanina juega un papel importante en nitrógeno metabolismo y se puede convertir en el hígado a la tirosina, otro aminoácido proteinogénico. La fenilalanina y la tirosina juegan un papel importante en la síntesis de insulina, melanina, tiroxinay neurotransmisores dopamina, serotoninay tiramina.
¿Qué es la fenilalanina?
La fenilalanina es un alfa-aminoácido esencial que, a diferencia de la mayoría de los proteinogénicos aminoácidos, es bioactivo no solo en la forma L sino también en un grado limitado como enantiómero en la forma R. Aunque la R-fenilalanina es bioquímicamente en gran parte inactiva y ocurre exclusivamente en la producción artificial del aminoácido, se discute qué papel juega la D-fenilalanina en el control de ciertos neurotransmisores dentro del dolor complejo. Como rasgo estructural característico, la fenilalanina tiene un anillo aromático simple de seis miembros (benceno anillo) con una cadena de hidrocarburo adjunta. La fórmula química estructural es C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, con el grupo C6H5 indicando el benceno anillo. El aminoácido es anfifílico, lo que significa que es soluble tanto en grasas como en agua. De la fórmula química, también se puede ver que la fenilalanina está compuesta completamente de carbono, hidrógeno, nitrógeno y oxígeno, sustancias que son ubicuas. Metales raros, minerales or oligoelementos no forman parte del aminoácido. Sin embargo, el metabolismo humano no puede sintetizar la fenilalanina a partir de la tirosina en un grado suficiente, sino que depende de su suministro de los alimentos. La fenilalanina está presente en cantidades suficientes en muchos alimentos animales y vegetales, por lo que no hay necesidad de temer una deficiencia del aminoácido en una mezcla normal. dieta - asumiendo un normal absorción capacidad en el tracto digestivo.
Función, efecto y tareas
La función y tarea más importante de la fenilalanina radica en su participación en la construcción de muchos proteínas y péptidos. Asimismo, interviene en la síntesis de algunos hormonas que tienen una posición central en el control de los procesos metabólicos. Ellos son hormonas como adrenalina, noradrenalina, L-dopa, PEA y melanina. Además, la L-fenilalanina sirve como sustancia básica a partir de la cual, por ejemplo, el neurotransmisor dopamina, serotonina, se sintetizan tiramina y otros. La L-fenilalanina también sirve como material de partida para el aminoácido esencial tirosina. La fenilalanina se convierte en tirosina en el hígado en dos pasos por hidroxilación y escindiendo un agua molécula. La fenilalanina hidroxilasa es la enzima que cataliza la conversión a tirosina. Se puede obtener un aporte alternativo del aminoácido tirosina, que también es esencial, como ocurre con la fenilalanina, a través de la ingesta de alimentos. A diferencia de todos los demás aminoácidos, que muestran efectos bioactivos exclusivamente en su forma L, el enantiómero D de la fenilalanina parece tener al menos una influencia sobre la sensación de dolor. Se encontró que una mezcla de L- y D-fenilalanina (mezcla racémica) exhibía actividad analgésica. Es probable que la mezcla DL bloquee la descomposición de las encefalinas, las propias del cuerpo. opioides - para prolongar y potenciar el efecto analgésico.
Formación, ocurrencia, propiedades y niveles óptimos.
El aminoácido esencial fenilalanina se absorbe a través de los alimentos. No está presente libremente, pero normalmente como parte de una proteína o polipéptido en una forma unida químicamente. Para que el aminoácido esté disponible para el metabolismo, la proteína correspondiente debe primero descomponerse en el curso de la digestión y luego separarse de los "fragmentos" en el metabolismo posterior por medio de enzimas CRISPR-Cas. La L-fenilalanina se sintetiza a través de la llamada vía del ácido shikímico. Esto implica una compleja reacción en cadena biocatalítica que las plantas autótrofas y bacterias fotosintéticas poseer. La característica especial de los organismos autótrofos es su capacidad para formar materia orgánica a partir de material exclusivamente inorgánico. La L-fenilalanina libre tiene un sabor amargo, mientras que su enantiómero D, que se forma exclusivamente durante la producción industrial, tiene un dulzor llaves. El aminoácido se ofrece, por ejemplo, como dieta. complementar y también forma parte del edulcorante artificial AspartameLa L-fenilalanina biodisponible está contenida en muchos alimentos en forma ligada. Su contenido es particularmente elevado en guisantes secos y soja, nueces y Calabaza semillas, y en varios tipos de pescado y carne. Los requisitos de fenilalanina dependen en gran medida del suministro de tirosina. Si la tirosina no está disponible en el dieta, el cuerpo requiere de 38 a 52 mg por kg de cuerpo masa. Si la tirosina está disponible en abundancia en el dieta, el requerimiento diario cae a solo 9 mg por kg de cuerpo masa. Como regla general, los alimentos que contienen fenilalanina también contienen una cantidad correspondiente de tirosina. La recomendación de la FAO / OMS de 1985 es un requerimiento combinado de L-fenilalanina y L-tirosina de 14 mg por kg de cuerpo. masa diario. Por tanto, un adulto con 80 kg de masa corporal necesita 1,120 mg de las dos sustancias al día.
Enfermedades y trastornos
Los síntomas de deficiencia en el caso de un suministro permanentemente insuficiente de fenilalanina y tirosina en la dieta, son extremadamente raros, pero pueden tener graves consecuencias, especialmente en el campo neuronal. Aparte de un deterioro de la síntesis de muchos hormonas y neurotransmisores, la deficiencia también puede manifestarse por una alteración en la mielinización de las fibras nerviosas. Lo opuesto a una deficiencia, una concentración excesiva de fenilalanina (fenilcetonuria), puede ocurrir debido a un trastorno metabólico genético. La enfermedad se hereda de forma autosómica recesiva y da como resultado una disminución de la producción de la enzima fenilalanina hidroxilasa, que puede convertir la fenilalanina en tirosina. La actividad enzimática reducida conduce a un fuerte aumento del aminoácido, el llamado fenilcetonuria, porque la conversión a tirosina es al mismo tiempo la vía de degradación de la fenilalanina. Al mismo tiempo, se produce una deficiencia de tirosina porque la vía de síntesis está bloqueada. Otra enfermedad hereditaria en este contexto es el síndrome de Hartnup. Este es un trastorno metabólico que interrumpe el transporte de fenialanina a través del membrana celular. Esto causa serios problemas en el SNC, piely tracto digestivo.
