Los glucósidos son sustancias orgánicas o sintéticas que resultan de la condensación reversible de dos o más azúcares en forma de anillo o de la condensación de un azúcar con una amplia variedad de alcoholes a través de un llamado enlace glicosídico, en cada caso separando una molécula de H2O. Los glucósidos son sintetizados por muchas plantas en una variedad casi incalculable, y algunos de ellos tienen una gran importancia médica para los seres humanos, por ejemplo como glucósidos cardíacos o como el llamado aminoglucósido antibióticos.
¿Qué son los glucósidos?
Algunos de los glucósidos, como ciertos flavonoides y el llamado glucósidos cardíacos, son importantes como agentes medicinales en la fabricación de medicamentos. Los glucósidos o glucósidos son compuestos orgánicos en los que al menos uno alcohol El residuo (R-OH) está unido al átomo de C anomérico de al menos un azúcar residuo a través de un enlace glicosídico. El enlace glicosídico se forma por condensación de un cíclico azúcar con una alcohol residuo u otro azúcar. El azúcar puede tener un anillo de cinco miembros o un anillo de seis miembros, cada uno con una designación diferente. En cada enlace glicosídico, una molécula de agua (H2O) se separa. El enlace glicosídico está tan extendido y es tan diverso en las plantas que puede compararse en importancia al enlace peptídico en la construcción de polipéptidos y proteínas. Existe una variedad casi inmanejable de glucósidos, que se ve reforzada aún más debido a la diferente estructura tridimensional de la moléculas con la misma fórmula molecular química. Los glucósidos no solo se pueden sintetizar mediante procesos metabólicos en las células vegetales, sino que algunos también se producen industrialmente mediante procesos enzimáticos o no enzimáticos. Algunos de los glucósidos, como ciertos flavonoides y el llamado glucósidos cardíacos, tienen importancia como agentes medicinales en la producción de fármacos.
Acción farmacológica
Las plantas utilizan algunos glucósidos para defenderse de patógenos. los gérmenes o para protegerse de los depredadores. Las toxinas necesarias se pueden almacenar en forma de glucósido como toxina inactiva en inclusiones de células pequeñas (vacuolas o lisosomas). Cuando sea necesario, la toxina inactivada puede liberarse y reactivarse mediante una glucosidasa específica que coincida con el glucósido. Algunos glucósidos son utilizados por la industria farmacéutica debido a sus efectos farmacológicos. Estos son principalmente algunos flavonoides, glucósidos cardíacos y glucósidos fenólicos. De los aproximadamente 6,500 flavonoides conocidos, algunos muestran efectos de mejora vascular. Pueden humedecer inflamación inhibiendo histamina. También se conocen las propiedades antiespasmódicas y los efectos antivirales de ciertos flavonoides. Asimismo, el antioxidante Se aprecian los efectos de los flavonoides. Sin embargo, cabe señalar que el antioxidante El efecto de la quercetina, que se encuentra en muchas plantas como ingrediente secundario, se anula consumiendo solo una pequeña cantidad de leche. Algunos flavonoides pueden reducir el total colesterol niveles sin afectar HDL fracciones, de modo que el cociente importante de LDL el colesterol y el colesterol HDL realmente mejoran. El valor objetivo del cociente es tres o menos. A través de su antioxidante propiedades, algunos flavonoides naturales (manzanas, Té verde, arándanos, arándanos, cebolla picada) también se cree que tienen un cierto efecto protector contra células cancerosas. De particular importancia son los denominados glucósidos cardíacos, que, en el caso de los glucósidos digitálicos, pueden aumentar la fuerza contráctil del corazón músculo, reducir ritmo cardíacoy conducción eléctrica lenta. Los glucósidos cardíacos se encuentran no solo en la familiar dedalera (digitalis), sino también en muchas otras plantas como Adonis rosa, hierba del obispo, lirio de los vallesy varios otros. La piel de algunos sapos venenosos contiene glucósidos cardíacos en forma de bufadienólidos, que se utilizaron como venenos para flechas. Del grupo de los glucósidos fenólicos o fenilglucósidos, la arbutina y varias antraquinonas tienen especial importancia farmacológica por su laxante acción.
Uso y aplicación medicinal
Además de los efectos antioxidantes de ciertos flavonoides, un estudio a largo plazo de California demostró que la fisetina, un flavonoide que se encuentra en el arbusto peluca, tiene efectos beneficiosos a largo plazo. memoria.Glicósidos de Digitalis, que se obtienen de la dedalera lanuda y la dedalera roja, entre otros, se utilizan por sus efectos farmacológicos en las insuficiencias cardíacas y en los senos paranasales o Nodo AV-inducido taquicardia (corazón palpitaciones) con una frecuencia de latidos permanentemente superior a 100 latidos por minuto. Glucósidos cardíacos como digoxina y digitoxina a menudo se administran en combinación con un inhibidor de la ECA y / o un bloqueador beta, así como diurético. La arbutina y algunas antraquinonas, ambas sustancias pertenecientes a los glucósidos fenólicos, se utilizan farmacológicamente por su laxante efecto. Ambos principios activos son frecuentemente componentes de laxantes. se debe notar que hidroquinona, un producto de remodelación de arbutina, no debe tomarse más de cinco veces al año durante no más de una semana a la vez, ya que puede dañar el hígado en dosis más altas.
Riesgos y efectos secundarios.
En la droga terapia forestal que contiene los glucósidos cardíacos digoxina y digitoxina, debe recordarse que la vida media de digoxina es de 1.5 días y el de digitoxina, debido a la circulación enterohepática, es de hasta 7 días. Esto significa que el lavado gástrico y administración de carbón activado son necesarios en caso de sobredosis, que puede Lead a serio arritmia cardíaca así como alteraciones visuales y malestar y vómitosen Malasia XNUMX. Además, circulación enterohepática se puede interrumpir con colestiramina, lo que resulta en una mayor excreción de digitoxina. Los glucósidos cianogénicos se encuentran con frecuencia en las plantas en sus hojas verdes. Sirven como protección contra los depredadores. Las hojas dañadas liberan tanto el glucósido cianogénico como la glucosidasa correspondiente, que degrada el glucósido y conduce a la liberación del ácido cianhídrico (cianuro). El cianuro (HCN) es muy tóxico para casi todos los organismos, ya que paraliza la cadena respiratoria y provoca síntomas de intoxicación en cuestión de segundos. sin embargo, el concentración El contenido de glucósidos cianogénicos en las hojas de las plantas suele ser tan bajo que no supone ningún peligro para los seres humanos. Ampliamente conocido es el glucósido cianogénico amigdalina, que está presente en los granos de amargo almendras y albaricoques y pueden causar síntomas si se consumen en exceso.
