Definición
Los tioles son compuestos orgánicos con la estructura general R-SH. Ellos son azufre análogos de alcoholes (R-OH). R puede ser alifático o aromático. El representante alifático más simple es el metanotiol, el aromático más simple es el tiofenol (análogo de fenol). Los tioles se derivan formalmente de hidrógeno sulfuro (H2S), en el que un átomo de hidrógeno ha sido reemplazado por un radical.
Nomenclatura
Los nombres de los compuestos se forman con el sufijo -tiol. Para algunos moléculas e ingredientes activos, el sufijo obsoleto o prefijo mercaptano también es común. El grupo -SH se llama grupo sulfhidrilo. El nombre tiol se deriva de azufre.
Representante
Ejemplos:
- Cisteína (aminoácido)
- Etanetiol
- Metanetiol
- Tiofenol
Propiedades
- Los tioles de bajo peso molecular a menudo tienen un olor desagradable, como a podrido Huevos y decadencia.
- Las mofetas producen tioles.
- Debido a la pequeña diferencia en la electronegatividad de azufre y hidrógeno, los tioles son apenas polares y apenas forman enlaces de hidrógeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición son más bajos que los comparables. alcoholes. Los tioles son volátiles (olor).
- Por la misma razón, los tioles son menos solubles en agua.
Los tioles son más fuertes ácidos que alcoholes. Su pKa es de aproximadamente 8 a 10:
- CH3-SH (metanotiol) + NaOH (hidróxido de sodio) CH3–Na+ (metanotiolato) + H2O (agua)
Reacciones
Como los alcoholes, los tioles pueden formar ésteres llamados tioésteres. Los éteres con un átomo de azufre se denominan tioéteres y sulfuros orgánicos (sufijo: -sulfuro). Los tioles se pueden oxidar a disulfuros:
- R1-SH + R2-SH R1-SS-R2
Proteínas como insulina y sus derivados pueden contener puentes disulfuro entre cisteínas.
En productos farmacéuticos
Algunos agentes farmacéuticos son tioles, por ejemplo, el inhibidor de la ECA. captopril or mercaptamina.
