Definición
Los fenoles son compuestos orgánicos que consisten en aromáticos que lleva uno o más grupos hidroxilo (Ar-OH). El representante más simple es fenol: esto en contraste con alcoholes, que están unidos a un radical alifático. Por ejemplo, alcohol de bencilo es un alcohol y no un fenol.
Nomenclatura
Los nombres de los fenoles se forman con el sufijo -fenol, por ejemplo, 2-metilfenol. El fenol monometilado se llama cresol (cresol). Se hace una distinción entre o-, m- y p-cresol. Se refiere a las posiciones 2, 3 y 4 (ver más abajo).
Representante
Algunos fenoles conocidos se enumeran a continuación:
- Aminofenol
- El bisfenol A
- Catecol
- La capsaicina
- Cresol
- La dopamina
- Estradiol
- Los flavonoides
- Hidroquinona
- Levodopa
- Naftol
- Fenol
- Fenolftaleína
- Ácido pícrico
- Polifenoles
- Propofol
- Pirogalol
- Resorcinol
- Ácido salicílico
- timol
- La tirosina
- Vanilina
- Vitamina E
Propiedades
Los fenoles son más fuertes ácidos (donantes de protones) que alcoholes. El fenol tiene un pKa de 10. En comparación, el pKa de etanol es mucho mayor en alrededor de 16. La razón es la deslocalización de la carga negativa por el aromáticos. sales de los fenoles se llaman fenolatos. Los fenoles nitrados tienen un pKa aún más bajo. El pKa de ácido pícrico es de aproximadamente 0.4! Los fenoles son hidrógeno donantes y aceptadores de bonos. Por lo tanto, tienen puntos de ebullición y puntos de fusión comparativamente altos y existen como líquidos o sólidos.
Reacciones
Reacciones ácido-base:
- Fenol + NaOH (hidróxido de sodio) fenolato de sodio + H2O (agua)
Sustitución electrofílica:
- Por ejemplo, con fenol y diluir Ácido nítrico (nitración). Esto produce nitrofenol.
- Bromación de fenol con bromo (Br2).
Me gusta alcoholes, los fenoles pueden formar ésteres con ácidos carboxílicos. El ejemplo más conocido es ácido acetilsalicílico, un acetilado ácido salicílico. Aquí se muestra la reacción con anhídrido acético: Éter:
- Los ariléteres se pueden formar con fenoles.
En farmacia
Muchos ingredientes farmacéuticos activos son fenoles y los fenoles también juegan un papel importante como excipientes, por ejemplo, como antioxidantes (por ejemplo, hidroxianisol butilado, hidroxitolueno butilado) y conservantes. Los fenoles también se utilizan como desinfectantes (p.ej, 2-fenilfenol).
