Definición
El representante más conocido de los aromáticos es el benceno (bencenos), que consta de seis carbono átomos dispuestos en un anillo con ángulos de 120 °. El benceno generalmente se dibuja como un cicloalqueno, cada uno con tres enlaces simples y dobles alternos. Sin embargo, el benceno y los demás aromáticos no pertenecen a la alquenos y se comportan químicamente de manera diferente. Todos los enlaces tienen aproximadamente la misma longitud entre un enlace simple y uno doble. Los 6 electrones pi no están ubicados entre los átomos individuales, están deslocalizados uniformemente en todo el sistema de anillos. A esto también se le llama estructuras de resonancia. La regla de Hückel se puede utilizar para determinar si un sistema de anillos es aromático. Las siguientes propiedades se aplican a los aromáticos:
- Contienen 4n + 2 electrones en un sistema conjugado de orbitales p (n = 1, 2, 3, etc.).
- Los aromáticos son planos (planos).
- La moléculas son cíclicos (en forma de anillo).
- Los aromáticos contienen un anillo continuo de orbitales p.
Los electrones también pueden provenir de heteroátomos como nitrógeno, oxígeno or azufre. Por tanto, existen heteroaromáticos en los que carbono los átomos son reemplazados por otros átomos. Estos incluyen, por ejemplo, piridina, purina, imidazol, furano y tiofeno. Los aromáticos sin heteroátomos pertenecen a los hidrocarburos. Los aromáticos también pueden constar de dos o más anillos. Luego se les llama policíclicos. Ejemplos bien conocidos son naftaleno, antraceno y fenantreno.
Nomenclatura
Para nombrar, el esqueleto básico, por ejemplo el anillo de benceno, se usa como sufijo y se numera. Los nombres de los sustituyentes se enumeran alfabéticamente como prefijos. Designaciones relativas para nombres triviales:
- 1,2-sustituido: orto (-).
- 1,3-sustituido: meta (-)
- 1,4-sustituido: párr (-)
El anillo de benceno como sustituyente se denomina grupo fenilo. Si lleva un grupo metileno, el grupo se llama grupo bencilo.
Representante
Una pequeña selección de compuestos aromáticos:
- Acetofenona
- Anilina
- Anisol
- Benceno
- Benzaldehído
- Ácido benzoico
- Clorobenceno
- Heterociclos (heteroaromáticos)
- Naftalina
- nitrobenceno
- Fenol, fenoles
- Ácido salicílico
- Estireno
- tolueno
- xileno
Propiedades
- A pesar de su nombre, solo una minoría de aromáticos son agentes aromatizantes.
- Los aromáticos sin heteroátomos son apolares, lipofílicos y difícilmente solubles en agua.
- La punto de ebullición es comparativamente bajo, porque no hidrógeno los lazos son posibles.
- Los aromáticos son menos reactivos que alquenos porque los electrones están deslocalizados.
Reacciones
Debido a las diferentes propiedades químicas de los aromáticos, tienen una reactividad diferente a la alquenos. Por ejemplo, reacciones de adición con halógenos o ácido clorhídrico no ocurren. En su lugar, los aromáticos se pueden sustituir de forma electrófila.
En productos farmacéuticos
Innumerables ingredientes y excipientes farmacéuticos activos contienen elementos estructurales aromáticos.
