Aminas

Definición

Las aminas son orgánicas moléculas que contiene nitrógeno (N) átomos unidos a carbono or hidrógeno átomos. Se derivan formalmente de amoníaco, En el que hidrógeno los átomos han sido reemplazados por carbono átomos

  • Aminas primarias: 1 átomo de carbono
  • Aminas secundarias: 2 átomos de carbono
  • Aminas terciarias: 3 átomos de carbono

El grupo funcional se llama grupo amino, por ejemplo, R-NH2.

Nomenclatura

El nombre trivial de una amina alifática simple se obtiene ordenando los residuos con el sufijo -amina alfabéticamente. Así, por ejemplo:

  • Etilmetilamina
  • Metilamina
  • Dimetilamina
  • Etilamina
  • Propilamina
  • Ciclohexilamina
  • Dietilmetilamina
  • Etilmetilpropilamina

Para la nomenclatura oficial de la IUPAC, también se utiliza el prefijo amino. Se puede hacer una distinción entre aminas alifáticas y aromáticas. La amina aromática más simple es la anilina. Consiste en un anillo de benceno con un solo grupo amino. El nitrógenoLos heterociclos que contienen también pertenecen a las aminas.

Propiedades

  • Los puentes H de las aminas son menos fuertes que los de comparables alcoholes porque nitrógeno es menos electronegativo que oxígeno.
  • Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición más bajos que los comparables alcoholes. Por otro lado, son superiores a los de comparables alcanos.
  • Aminas con un pequeño peso molecular masa suelen ser solubles en agua.
  • Las aminas se caracterizan a menudo por un olor desagradable, irritante, a pescado o acre.
  • Las aminas tienen propiedades básicas.

Reacciones químicas de aminas

Las aminas son bases y reaccionan con ácidos en una reacción ácido-base:

  • R-NH2 (amina primaria) + HCl (ácido clorhídrico) R-NH3+ + Cl

El ion cargado positivamente resultante es el ion amonio (ion alquilamonio en este caso). El sales se llaman sales de amonio. Debido al par solitario, el nitrógeno es un nucleófilo adecuado para la sustitución nucleófila. Con un ácido carboxílico, un amida se forma. Con un haluro, se puede alquilar una amina.

Aminas en productos farmacéuticos

En farmacéutica, el grupo amino es uno de los grupos funcionales más importantes de los principios activos. Innumerables sustancias farmacológicamente activas son aminas, como la alcaloides. Una razón importante es que las aminas pueden ser tanto hidrógeno aceptores de bonos y donantes. Esto juega un papel crucial en la unión del fármaco en el sitio de unión o sitio activo de los objetivos del fármaco. Por cierto, las aminas terciarias son una excepción, que solo son aceptantes y no donantes. Otra razón es que las aminas están presentes en biomoléculas importantes como aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos, neurotransmisores y hormonas. Finalmente, las aminas también son indispensables para la síntesis de sustancias activas.

Abuso

Las aminas se utilizan indebidamente para la síntesis ilícita de narcóticos. Por ejemplo, la metilamina se puede utilizar para la síntesis de éxtasis (MDMA).