Definición
Las amidas son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C = O) cuyo carbono átomo está unido a un nitrógeno átomo. Tienen la siguiente estructura general: R1, R2 y R3 pueden ser radicales alifáticos y aromáticos o hidrógeno átomos. Las amidas se pueden sintetizar con un ácido carboxílico (o un haluro de ácido carboxílico) y una amina usando calor o un catalizador.
Nomenclatura
Las amidas se nombran con el sufijo -amida, por ejemplo etanamida (nombre trivial acetamida) o propanamida. Las amidas pueden ser alifáticas, aromáticas y cíclicas. Las amidas cíclicas se denominan lactamas (ver también bajo beta-lactámicos antibióticos). Las anilidas son amidas derivadas de la anilina.
Ejemplos
- Benzamida
- Etanamida
- Dipéptido
- Tripéptidos
- Oligopéptidos
- Péptidos
- Proteínas
Propiedades
- Las amidas pueden ser hidrógeno tanto a los donantes de bonos como a los aceptores. Son donantes solo cuando un NH o NH2 el grupo está presente.
- A diferencia de la aminas, las amidas no son básicas. Las reacciones ácido-base solo son posibles en condiciones extremas.
- Las amidas son esenciales para la vida en la Tierra porque aminoácidos, los componentes básicos de los péptidos y proteínas, están vinculados con enlaces amida. Se encuentran entre las biomoléculas más importantes.
Reacciones
El enlace amida es un enlace fuerte. Su hidrólisis requiere fuertes ácidos como ácido clorhídrico o fuerte bases como hidróxido de sodio en un alto concentración.
En productos farmacéuticos
Numerosos ingredientes activos y excipientes contienen amidas como grupo funcional. Por ejemplo, proteínas terapéuticas, diazepam, talidomida, capsaicina, barbitúricosy penicilinas.