Ácidos carboxílicos

Definición

Carboxílico ácidos son ácidos orgánicos con la estructura general R-COOH (menos comúnmente: R-CO2H). Está compuesto por un residuo, un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. El grupo funcional se llama grupo carboxi (grupo carboxilo). Moléculas con dos o tres grupos carboxi se denominan dicarboxílicos ácidos o ácidos tricarboxílicos. Un ejemplo de ácido dicarboxílico es ácido oxálico. Además de carboxílico alifático ácidos, también existen los aromáticos. El mas simple es ácido benzoico: Ácidos grasos también pertenecen a los ácidos carboxílicos. Consisten en un grupo carboxi en una cadena de hidrocarburo, que generalmente no está ramificado y puede contener dobles enlaces. los sales de los ácidos carboxílicos se denominan carboxilatos. Sales of ácidos grasos son activos como jabones y emulsionantes. Los ácidos carboxílicos se pueden sintetizar, por ejemplo, por oxidación de alcoholes (R-OH) y aldehídos (R-CHO).

Nomenclatura

Muchos ácidos carboxílicos simples tienen nombres triviales familiares, como ácido acético, ácido butírico, y ácido cítrico. El nombre sistemático se forma combinando el nombre del carbono esqueleto con el sufijo -acid. Por lo tanto, el nombre IUPAC para ácido acético es ácido etanoico. En inglés, por cierto, el sufijo es -ic acid, que significa algo como "ácido acético".

Representante

Una pequeña selección de ácidos carboxílicos:

  • Ácido málico
  • Ácido fórmico
  • Aminoácidos
  • Ácido butírico
  • Ácido acético
  • Ácidos grasos como ácido láurico o ácido palmítico
  • Ácido fumárico
  • (ácido carbónico)
  • Ácido láctico
  • Ácido propiónico
  • Ácido oxálico
  • El ácido cítrico

Propiedades

  • Los ácidos carboxílicos son ácidos (donantes de protones). El pKa es típicamente alrededor de 5, pero dependiendo de la estructura de la molécula, los ácidos carboxílicos pueden ser mucho más ácidos. Por lo tanto, la ácido tricloroacético tiene un pKa de 0.66.
  • Los ácidos carboxílicos son ambos hidrógeno aceptores de bonos y como donantes.
  • Ácidos carboxílicos de bajo peso molecular. masa son solubles en agua.
  • Los ácidos carboxílicos tienen un ácido llaves (por ejemplo, ácido acético en vinagre).
  • La punto de ebullición de ácidos carboxílicos es superior a la de comparables alcoholes, aldehídos y cetonas.

Reacciones

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases en una reacción ácido-base:

  • R-COOH (ácido carboxílico) + NaOH (hidróxido de sodio, base) R-COONa+ (carboxilato de sodio) + H2O (agua)

Con los alcoholes, los ácidos carboxílicos forman ésteres: con las aminas, se forman amidas:

En farmacia

Existen innumerables ingredientes activos con un grupo carboxi. Un grupo importante, por ejemplo, es el antiinflamatorio no esteroideo drogas (AINE), que se utilizan como analgésicos. Ejemplos bien conocidos son ácido acetilsalicílico, ibuprofeno y diclofenaco. Los ácidos carboxílicos también se utilizan, entre otras cosas, para síntesis químicas, como conservantes, como desinfectantes, reguladores de la acidez y para la producción de ingrediente activo sales.